뉴욕의 의류 회사에서 경리로 일하며 평생을 싱글로 살아온 도리스. 어느 날 갑자기 그녀는 새로 부임한 수십 년 연하의 아트 디렉터 존에게 반한다. 동기부여 연설가의 강연에 고무되어 가능하다는 신념을 갖게 된 도리스는, 절친한 친구의 13살짜리 손녀의 도움을 받아 페이스북으로 존의 취향을 파악한다. 그가 좋아하는 일렉트로닉 밴드의 콘서트에 가고, 그곳에서 존과 그의 힙스터 친구들을 만나서 색다른 경험을 맛보는 도리스. 그 날 이후 로맨스를 기대하던 그녀는 존의 데이트 장면을 목격해버린다.
