시카고에서 관광 가이드를 하는 게리와 갤러리 큐레이터인 브룩은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정 공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리끝까지 치민 브룩은 헤어지자고 한다. 사실 게리가 조금만 더 자신을 배려해 주고 이해해 주었으면 하는 것이 그녀의 속마음. 하지만 그녀의 속뜻을 알아챌 리 없는 게리는 이별 앞에서 고민하기 시작하고, 점점 삐뚤어진 행동으로 그녀의 속을 더욱 긁어 놓는다.