뉴욕의 레스토랑 주인인 윌 케인은 50에 가까운 나이이지만 여전히 구속받기를 싫어하는 바람둥이이다. 어느날, 샬롯 필딩이 친구들과 자신의 생일파티를 하기 위해 윌의 레스토랑을 찾는다. 처음 보았을 때 서로를 보는 눈빛이 예사롭지 않은 두 사람. 하지만 알고 보니 샬롯은 윌의 나이의 절반에 불과한 21세의 자유분방한 여성으로, 윌의 옛연인의 딸이기도 했다. 플레이보이답게 순수한 샬롯을 유혹하는 윌. 하지만, 이미 샬롯은 윌에게 빠져 있었다. 하지만 평생을 자유롭게 살아온 윌은, 샬롯과 함께 할 때도 한눈을 팔고, 샬롯은 이에 큰 상처를 받는다. 윌의 옛애인이었던 샬롯의 어머니는 이미 옛날에 세상을 하직했고, 할머니와 함께 살고 있던 샬롯. 할머니는 자신의 딸이 윌로 인해 고민했듯 손녀마저 윌로부터 상처를 받자 더욱 마음이 상한다. 그런 와중에 이 지역으로 윌의 숨겨졌던 딸이 이주해 온다.
